UJIAN AKHIR SEMESTER

UJIAN AKHIR SEMESTER

NAMA                        : RICHA SYLVIA ANGGRAINI

NIM                            : A1C10910

MATA KULIAH       : KIMIA BAHAN ALAM

SKS                             : 2

DOSEN                      : Dr. Syamsurizal, M.Si

WAKTU                     : 22-29 Desember 2012

PETUNJUK : Ujian ini open book. Tapi tidak diizinkan mencontek, bilamana ditemukan, maka anda dinyatakan GAGAL. Jawaban anda diposting di bolg masing-masing.

1. Jelaskan dalam jalur biosintesis triterpenoid, identifikasilah faktor-faktor penting yang sangat menentukan dihasilkannya triterpenoid dalam kuantitas yang banyak.

Jawab :  Triterpenoid dibiosintesis dari 6 unit isopren, dan tersusun atas C30 asiklik yang merupakan prekursor dari squalen.  Perbedaan pembentukan cincin (siklisasi)  akan memberikan perbedaan tipe dari terpenoid.  Lebih dari 4000 terpenoid alami telah diisolasi, dan lebih dari 40 kerangka dasar yang teridentifikasi.  Triterpenoid terbagi atas 2 kelompok besar yaitu tetrasiklik dan pentasiklik.

            Pada biositesis selanjutnya, dapat terjadi pengurangan jumlah atom C menjadi molekul dengan jumlah atom C kurang dari 30.  Sebagai contoh ádalah pembentukan senyawa golongan steroid (C₂₇).  Banyak senyawa golongan triterpenoid bereaksi dengan gula membentuk glikosida.  Triterpenoid bebas merupakan komponen penyusun resin, lateks, dan kutikula dari tanaman.

            Triterpenoid yang secara ekologi penting misalnya cucurbitacins dan quassinoid.  Golongan saponin triterpenoid dapat mengakibatkan melisisnya darah. Kelompok lain dari triterpenoid hádala phytoecdysones yang digunakan untuk metamorfose pada serangga.

http://classbhe.files.wordpress.com/2012/02/terpenoid.doc

Contoh Senyawa Quassinoid (triterpenoid)

2. Jelaskan dalam penentuan struktur flavonoid, kekhasan signal dan intensitas serapan dengan menggunakan spektrum IR dan NMR. Berikan dengan contoh sekurang-kurangnya dua struktur yang berbeda.

Jawab : Golongan flavonoid memiliki kerangkakarbon yang terdiri atas dua cincin benzena tersubstitusi yang disambungkan oleh rantai alifatik tiga karbon. Pengelompokan flavonoid berdasarkan padacincin heterosiklik-oksigen tambahan dangugus hidroksil yang tersebar menurut polayang berlainan (Robinson 1995). Golongan terbesar flavonoid memiliki cincin piran yang yang menghubungkan rantai tiga -karbon dengan salah satu cincin benzena. Padaumumnya, flavonoid terikat pada gula sebagai glikosida dan aglikon flavonoid, dapat pula berada dalam satu tumbuhan dalam beberapa bentuk kombinasi glikosida (Harborne1987).

http://2.bp.blogspot.com/-0mBKuq85Vq0/TXhymNVL60I/AAAAAAAAACo/5_Jyuqau45I

Gambar 2  Struktur umum flavonoid

Spektrum IR terletak pada kisaran bilangan gelombang  12  800–10 cm- 1 Dilihat  .dari segi aplikasi dan instrumentasi, spektrum IR dibagi ke dalam tiga jenis radiasi, yaitu IR dekat, pertengahan, dan jauh. FTIR termasukdalam kategori radiasi IR pertengahan(bilangan gelombang 4000 –200 cm-1)

Analisis spektrofotometri inframerah (Fourier Transform Infrared, FT-IR) bertujuan untuk menentukan gugus fungsional suatu senyawa berdasarkan serapan spektrum elektromagnetik pada daerah IR. Hasil analisis spektrum IR menunjukkan bahwa isolat yang diisolasi mengandung gugus-gugus fungsional dengan perkiraan gugus fungsional. Pita lebar kuat pada puncak 3445,59 cm-1 menunjukkan adanya gugus –OH, puncak 2973,07 cm-1 menunjukkan vibrasi ulur C-H asimetris dan vibrasi ulur simetris terdapat pada puncak 2866,02 cm-1, yang diperkuat dengan adanya vibrasi tekuk =C-H pada 1457,12 cm-1 dan 1347,19 cm-1. Hal ini sesuai dengan Silverstein et al, (1986), bahwa gugus-gugus metil pada alkohol dan fenol biasanya memiliki getaran tekuk simetrik (δsCH3) didekat 1375 cm-1 (7,28 µm), sedangkan getaran tekuk tak-simetrik (δαsCH3) di dekat 1450 cm-1 (6,90 µm). Pita-pita khas yang teramati dalam spektrum alkohol dan fenol dihasilkan oleh uluran (vibrasi) O-H dan uluran C-O.

C-NMR ester asam lemak ini yang muncul pada daerah C-H alifatik yaitu pada daerah

11,1662 sampai 38,8941 ppm sehingga tidak mempengaruhi sinyal13C-NMR senyawa flavonoid yangumumnya muncul pada daerah C-H aromatik yaitupada 62,2248 - 182,6558 ppm.

Contoh Strukturnya :

Flavanoid (http://widiastuti.staff.uns.ac.id/files/2011/06/kerangka-dasar-flavonoid.jpg)                           

Isoflavanoid(http://2.bp.blogspot.com/-z7tTmjK2qR4/UHzCjrHpUqI/AAAAAAAAABo/-BK0nddKL)                         

Neoflavanoid (http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c8/Neoflavonoid.PNG)

  

3. Dalam isolasi alkaloid, pada tahap awal dibutuhkan kondisi asam atau basa. Jelaskan dasar penggunaan reagen tersebut, dan berikan contohnya sekurang-kurangnya tiga macam alkaloid.

Jawab : Dalam isolasi alkaloid, pada tahap awal dibutuhkan kondisi asam atau basa, dasar penggunaan reagen dalam isolasi ini karena  Sifat tersebut tergantung pada adanya pasangan elektron pada nitrogen.Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron, sebagai contoh; gugus alkil, maka ketersediaan elektron pada nitrogen naik dan senyawa lebih bersifat basa. Hingga trietilamin lebih basa daripada dietilamin dan senyawa dietilamin lebih basa daripada etilamin. Sebaliknya, bila gugus fungsional yang berdekatan bersifat menarik elektron (contoh; gugus karbonil), maka ketersediaan pasangan elektron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit asam. Contoh ; senyawa yang mengandung gugus amida.

Contoh Tiga macam Alkaloid :

a.     Alkaloid sesungguhnya

Alkaloid sesungguhnya adalah racun, senyawa tersebut menunjukkan aktivitas phisiologi yang luas, hampir tanpa terkecuali bersifat basa; lazim mengandung Nitrogen dalam cincin heterosiklik ; diturunkan dari asam amino ; biasanya terdapat “aturan” tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloid quartener, yang bersifat agak asam daripada bersifat basa

b.    Protoalkaloid, dan

Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. Protoalkaloid diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino yang bersifat basa. Pengertian ”amin biologis” sering digunakan untuk kelompok ini. Contoh, adalah meskalin, ephedin dan N,N-dimetiltriptamin

c.     Pseudoalkaloid

Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino. Senyawa biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas ini, yaitu alkaloid steroidal (contoh: konessin dan purin (kaffein)

4. Jelaskan keterkaitan diantara biosintesis, metode isolasi dan penentuan struktur senyawa bahan alam . Berikan contohnya.

Jawab : Keterkaitan biosintesis, metode isolasi dan penentuan struktur senyawa bahan alam jelas sekali terkait dimana Proses ini merupakan sebahagian penting metabolisme. Jadi metabolisme sekunder akan mengalami biosintesis. Hingga dapat dihasilkan berbagai macam senyawa bahan alam Dari proses isolasi akan didapatkan isolat-isolat suatu senyawa atau kumpulan senyawa

sehingga dapat mempermudah untuk melakukan identifikasi senyawa-senyawa yang terdapat dalam senyawa bahan alam tersebut. Sedangkan identifikasi diperlukan untuk mengetahui jenis senyawa bahan alam yang berada dalam senyawa tersebut. Sedangkan kemurnian bahan alam yang hasil dari isolasi dapat dilihat struktur senyawanya yaitu dengan metode penentuan struktur dengan spektrum. Dengan ditelitinya struktur bahan alam, akan dapat dilihat daerah serapan dan kekhasan sinyal dari senyawa bahan alam.

Contohnya :

Biosintesis Herba Meniran

http://nadjeeb.wordpress.com

Isolasi herba meniran

isolasi dan identifikasi senyawa terpenoid antibakteri dari herba meniran (Pyllanthus niruri

Linn) dengan metode Kromatografi Gas – Spektroskopi Massa. Ekstraksi senyawa dilakukan dengan dua cara yaitu maserasi dengan pelarut metanol dan sokletasi dengan pelarut n–heksanaa.

Penentuan struktur herba meniran dengan spectrum

J-kim-vol2-no1-gunawan.pdf

Kolesterol

Kolesterol adalah termasuk keluarga lemak, zat ini merupakan salah satu dari komponen lemak itu sendiri. Kehadiran lemak sendiri dalam tubuh kita sesungguhnya memiliki fungsi sebagai zat gizi yang sangat diperlukan oleh tubuh disamping zat gizi lainnya seperti karbohidrat, protein, vitamin dan mineral.

Lemak adalah cadangan energi yang memberikan kontribusi kalori paling tinggi. Acapkali kolesterol menjadi momok dan kerap dibicarakan sebagai sumber masalah kesehatan degeneratif dewasa ini. Namun demikian, bukan berarti kolesterol tidak memiliki fungsi bagi tubuh manusia.

Dalam berbagai proses metabolisme tubuh, kolesterol juga mengambil peran penting diantaranya:

• Proses pembentukan sel-sel dalam tubuh, lemak berperan sebagai pembentuk dinding- dinding sel.
• Dibutuhkan untuk bahan dasar pembentukan hormon-hormon steroid.
• Membuat asam empedu untuk proses emulsi lemak.
• Dibutuhkan untuk membuat vitamin D dan juga berperan sebagai bahan untuk membuat hormon - hormon sex dan kortikosteroid.

Mekanisme Kolesterol
Kolesterol sendiri sebenarnya merupakan lemak yang tidak terlalu larut di dalam darah. Karena sifatnya yang tidak terlalu larut dalam darah itu, maka kolesterol butuh bantuan untuk dapat beredar dalam pembuluh darah tubuh. Kolesterol dalam darah akan terikat pada suatu ‘kendaraan’ yang disebut lipoprotein yang dapat membantu kolesterol untuk beredar di dalam pembuluh darah tubuh

Selain diproduksi sendiri dari tubuh, tubuh juga mendapatkan kolesterol dari makanan yang kita konsumsi sehari-hari, terutama dari kuning telur, kerang-kerangan seperti udang, kepiting, jeroan (usus, babat, hati, limpa, otak, ginjal, dan jantung) serta makanan yang berasal dari susu (mentega, keju).

Kolesterol diproduksi di dalam hati sekitar 1gr/hari serta juga usus halus kemudian akan beredar didalam darah. Dalam kandungan darah, kolesterol terikat oleh suatu zat lipoprotein, zat tersebut terdiri dari:

• Kilomikron, kilomikron adalah suatu zat yang memiliki fungsi membawa energi dalam bentuk lemak ke otot.
• VLDL (Very Low Density Lipoprotein), zat yang berfungsi untuk membawa kolesterol yang telah dikeluarkan oleh hati ke jaringan otot untuk disimpan sebagai cadangan energi.
• LDL (Low Density Lipoprotein),
• IDL (Intermediate Low Density Lipoprotein), dan
• HDL (High Density Lipoprotein).

Namun sayangnya, dalam menjalankan fungsinya, kolesterol yang memiliki kepadatan protein lebih rendah (VLDL, ILDL, LDL) mudah sekali menempel dalam dinding pembuluh darah koroner sehingga menimbulkan plak (timbunan lemak pada dinding pembuluh darah ini akrab disebut dengan plak aterosklerosis).

Jika pembuluh darah tersumbat oleh timbunan lemak tersebut, maka dampak lebih jauhnya diantaranya adalah stroke, serangan jantung, dan lainnya yang mengarah fatal kepada tubuh manusia. Oleh karena itu LDL akrab dewasa ini dikenal sebagai sebutan kolesterol jahat.

Sementara HDL bersifat menangkap kolesterol yang sedang dalam keadaan bebas di pembuluh darah untuk kemudiannya terbawa ke dalam hati untuk diproses lebih lanjut. Oleh karenanya HDL akrab dianggap sebagai kolesterol yang baik.


Sejatinya, kolesterol yang kita butuhkan tersebut dalam keadaan normal diproduksi sendiri oleh tubuh sudah dalam jumlah yang tepat. Namun, seiring dengan kesembarangan pola makan yang ada, jumlah menjadi berlebih jauh dari yang sekedar dibutuhkan oleh tubuh.


Timbulnya kolesterol dalam jumlah yang kelewat tinggi, diantaranya disebabkan oleh terlampau berlebihnya asupan makanan yang berasal dari lemak hewani, telur dan serta makanan-makanan yang dewasa ini disebut sebagai makanan sampah (junkfood).

Penting adanya untuk mengenal lebih jauh karakter setiap lipoprotein yang ada guna menumbuhkan kesadaran pentingnya gaya hidup sehat agar memudahkan kita mengontrol dan mengendalikan status kesehatan tubuh kita

Senyawa Nikotin

Tembakau      merupakan  jenis  tanaman  yang  sangat  dikenal  di  kalangan masyarakat  Indonesia. Tanaman ini tersebar di seluruh Nusantara dan mempunyai kegunaan yang sangat banyak terutama untuk bahan baku pembuatan rokok. Selain itu tembakau juga dimanfaatkan orang sebagai  kunyahan (Jawa : susur), terutama di kalangan ibu–ibu di pedesaan.

Tanaman tembakau berwarna hijau, berbulu halus, batang, dan daun diliputi oleh zat perekat. Pohonnya berbatang tegak dengan ketinggian rata–rata mencapai 250 cm, akan tetapi  kadang–kadang dapat mencapai tinggi sampai 4 m apabila syarat– syarat tumbuh baik. Umur tanaman ini rata–rata kurang dari 1 tahun. Daun mahkota bunganya  memiliki  warna  merah  muda  sampai  merah,  mahkota  bunga  berbentuk terompet panjang,   daunnya berbentuk lonjong pada  ujung  runcing, dan kedudukan daun pada batang tegak (Abdullah, 1982).

Tembakau banyak ditanam di Indonesia khususnya di Jawa Tengah. Kabupaten yang  banyak  terdapat  tanaman  tembakau  yaitu  Wonosobo,  Magelang,  Boyolali, Klaten, Grobogan,  Temanggung, dan Kendal.

Di dalam daun tembakau ada beberapa macam alkaloid yang dapat memberikan rasa nikmat   pemakainya   yaitu   nikotin,   nikotirin,   dan   myosmin   (Cahyono,   1998).

Tembakau    adalah    tanaman    musiman    yang    tergolong   dalam    tanaman perkebunan.  Pemanfaatan  tanaman  tembakau  terutama  pada  daunnya  yaitu  untuk pembuatan rokok.

Tanaman tembakau diklasifikasikan sebagai berikut :

Famili        :   Solanaceae Sub Famili :   Nicotianae Genus       :   Nicotianae

Spesies      :  Nicotiana tabacum dan   Nicotiana rustica (Cahyono, 1998).

Nicotianatabacum dan Nicotiana rustica mempunyai perbedaan yang jelas. Pada  Nicotiana  tabacum,  daun  mahkota  bunganya  memiliki  warna  merah  muda sampai  merah,  mahkota  bunga  berbentuk  terompet  panjang,  daunnya  berbentuk lonjong pada ujung runcing,  kedudukan daun pada batang tegak, merupakan induk tembakau sigaret       dan tingginya sekitar 120  cm. Adapun Nicotiana rustica, daun mahkota  bunganya  berwarna  kuning,  bentuk  mahkota   bunga  seperti  terompet berukuran pendek dan sedikit gelombang, bentuk daun bulat yang pada  ujungnya tumpul,  dan  kedudukan  daun  pada  batang  mendatar  agak  terkulai.  Tembakau  ini merupakan  varietas  induk untuk  tembakau  cerutu  yang  tingginya  sekitar  90  cm (Cahyono, 1998).

Nikotin yang terdapat di tembakau, merupakan salah satu zat aditif yang dikenal.            Nikotin  adalah  penghambat   susunan    syaraf    pusat    (SSP)    yang mengganggu keseimbangan  syaraf.  Ketergantungan  fisik  dan  psikologi  pada nikotin berkembang sangat cepat. Menghisap tembakau menghasilkan efek nikotin pada SSP dalam waktu kurang lebih sepuluh detik. Jika tembakau dikunyah, efek pada SSP dialami dalam waktu 3–5 menit.

Efek nikotin tembakau yang dipakai dengan cara menghisap, menguyah atau menghirup tembakau dengan sedotan, menyebabkan penyempitan pembuluh darah, peningkatan  denyut jantung dan tekanan darah, nafsu makan berkurang, sebagian menghilangkan perasaan cita rasa dan penciuman serta membuat  paru- paru   menjadi   nyeri.    Penggunaan  tembakau dalam   jangka   panjang  dapat menyebabkan kerusakan pada paru–paru, jantung, dan pembuluh darah .

Nikotin membuat ketagihan. Itulah sebabnya para perokok ingin terus menghisap  tembakau secara rutin karena mereka ketagihan nikotin. Ketagihan tersebut  ditandai  dengan  keinginan  yang  menggebu  untuk  selalu  mencari  dan menggunakan,                   meskipun    mengetahui  akan konsekuensi  negatif   terhadap kesehatan.

Dari sifat ketergantungan alami yang muncul ditemukan bahwa nikotin mengaktifkan  jaringan  otak  yang  menimbulkan  perasaan  senang,  tenang,  dan

rileks. Sebuah  bahan  kimia  otak  termasuk  dalam  perantara  keinginan  untuk  terus mengkonsumsi,  yakni neurotransmiter dopamine, dalam penelitian menunjukkan bahwa  nikotin  meningkatkan  kadar  dopamine  tersebut.  Efek  akut  dari  nikotin dalam beberapa menit menyebabkan  perokok melanjutkan dosis  secara frekuentif per harinya sebagai usaha mempertahankan efek  kesenangan  yang timbul dan mempertahankan diri dari efek ketergantungan.

Nikotin dapat berlaku sebagai sebuah stimulan dan obat penenang atau penghilang rasa sakit. Secara langsung setelah kontak dengan nikotin maka timbul rangsangan  terhadap  kelenjar  adrenal  yang  menyebabkan  terlepasnya  hormon adrenalin. Hormon adrenalin ini  merangsang tubuh dan menyebabkan pelepasan glukosa secara mendadak yang akhirnya kadar  gula dalam darah menurun, dan tekanan darah juga meningkat. Begitu pula pada pernapasan dan detak jantung