UJIAN
AKHIR SEMESTER
NAMA : RICHA SYLVIA
ANGGRAINI
NIM : A1C10910
MATA KULIAH
: KIMIA BAHAN ALAM
SKS
: 2
DOSEN
: Dr. Syamsurizal, M.Si
WAKTU
: 22-29
Desember 2012
PETUNJUK : Ujian ini open book. Tapi tidak diizinkan mencontek,
bilamana ditemukan, maka anda dinyatakan GAGAL. Jawaban anda diposting di bolg
masing-masing.
1.
Jelaskan dalam jalur biosintesis triterpenoid, identifikasilah faktor-faktor
penting yang sangat menentukan dihasilkannya triterpenoid dalam kuantitas yang
banyak.
Jawab :
Triterpenoid
dibiosintesis dari 6 unit isopren, dan tersusun atas C30 asiklik yang merupakan
prekursor dari squalen. Perbedaan
pembentukan cincin (siklisasi) akan
memberikan perbedaan tipe dari terpenoid.
Lebih dari 4000
terpenoid alami telah diisolasi, dan lebih dari 40 kerangka dasar yang teridentifikasi.
Triterpenoid terbagi atas 2 kelompok
besar yaitu tetrasiklik dan pentasiklik.
Pada
biositesis selanjutnya, dapat terjadi pengurangan jumlah atom C menjadi molekul
dengan jumlah atom C kurang dari 30.
Sebagai contoh ádalah pembentukan senyawa golongan steroid (C27). Banyak
senyawa golongan triterpenoid bereaksi dengan gula membentuk glikosida. Triterpenoid bebas merupakan komponen
penyusun resin, lateks, dan kutikula dari tanaman.
Triterpenoid yang secara ekologi penting misalnya
cucurbitacins dan quassinoid. Golongan
saponin triterpenoid dapat mengakibatkan melisisnya darah. Kelompok lain dari
triterpenoid hádala phytoecdysones yang digunakan untuk metamorfose pada
serangga.
http://classbhe.files.wordpress.com/2012/02/terpenoid.doc
Contoh Senyawa Quassinoid (triterpenoid)
2.
Jelaskan dalam penentuan struktur flavonoid, kekhasan signal dan intensitas
serapan dengan menggunakan spektrum IR dan NMR. Berikan dengan contoh
sekurang-kurangnya dua struktur yang berbeda.
Jawab
: Golongan
flavonoid memiliki kerangkakarbon yang terdiri atas dua cincin benzena tersubstitusi
yang disambungkan oleh rantai alifatik tiga karbon. Pengelompokan flavonoid
berdasarkan padacincin heterosiklik-oksigen tambahan dangugus hidroksil yang
tersebar menurut polayang berlainan (Robinson 1995). Golongan terbesar
flavonoid memiliki cincin piran yang yang menghubungkan rantai tiga -karbon dengan
salah satu cincin benzena. Padaumumnya, flavonoid terikat pada gula sebagai glikosida
dan aglikon flavonoid, dapat pula berada dalam satu tumbuhan dalam beberapa bentuk
kombinasi glikosida (Harborne1987).
http://2.bp.blogspot.com/-0mBKuq85Vq0/TXhymNVL60I/AAAAAAAAACo/5_Jyuqau45I
Gambar 2 Struktur umum flavonoid
Spektrum
IR terletak pada kisaran bilangan gelombang
12 800–10 cm- 1 Dilihat .dari segi aplikasi dan instrumentasi,
spektrum IR dibagi ke dalam tiga jenis radiasi, yaitu IR dekat, pertengahan,
dan jauh. FTIR termasukdalam kategori radiasi IR pertengahan(bilangan gelombang
4000 –200 cm-1)
Analisis
spektrofotometri inframerah (Fourier Transform Infrared, FT-IR) bertujuan untuk
menentukan gugus fungsional suatu senyawa berdasarkan serapan spektrum
elektromagnetik pada daerah IR. Hasil analisis spektrum IR menunjukkan bahwa
isolat yang diisolasi mengandung gugus-gugus fungsional dengan perkiraan gugus
fungsional.
Pita lebar kuat pada
puncak 3445,59 cm-1 menunjukkan adanya gugus –OH, puncak 2973,07 cm-1 menunjukkan
vibrasi ulur C-H asimetris dan vibrasi ulur simetris terdapat pada puncak
2866,02 cm-1, yang diperkuat dengan adanya vibrasi tekuk =C-H pada 1457,12 cm-1
dan 1347,19 cm-1. Hal ini sesuai dengan Silverstein et al, (1986), bahwa
gugus-gugus metil pada alkohol dan fenol biasanya memiliki getaran tekuk
simetrik (δsCH3) didekat 1375 cm-1 (7,28 µm), sedangkan getaran tekuk
tak-simetrik (δαsCH3) di dekat 1450 cm-1 (6,90 µm). Pita-pita khas yang
teramati dalam spektrum alkohol dan fenol dihasilkan oleh uluran (vibrasi) O-H
dan uluran C-O.
C-NMR ester asam
lemak ini yang muncul pada daerah C-H alifatik yaitu pada daerah
11,1662 sampai
38,8941 ppm sehingga tidak mempengaruhi sinyal13C-NMR senyawa flavonoid yangumumnya
muncul pada daerah C-H aromatik yaitupada 62,2248 - 182,6558 ppm.
Contoh
Strukturnya :
Flavanoid (http://widiastuti.staff.uns.ac.id/files/2011/06/kerangka-dasar-flavonoid.jpg)
Isoflavanoid(http://2.bp.blogspot.com/-z7tTmjK2qR4/UHzCjrHpUqI/AAAAAAAAABo/-BK0nddKL)
Neoflavanoid (http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c8/Neoflavonoid.PNG)
3.
Dalam isolasi alkaloid, pada tahap awal dibutuhkan kondisi asam atau basa.
Jelaskan dasar penggunaan reagen tersebut, dan berikan contohnya
sekurang-kurangnya tiga macam alkaloid.
Jawab
: Dalam
isolasi alkaloid, pada tahap awal dibutuhkan kondisi asam atau basa, dasar
penggunaan reagen dalam isolasi ini karena Sifat tersebut tergantung pada adanya
pasangan elektron pada nitrogen.Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan
nitrogen bersifat melepaskan elektron, sebagai contoh; gugus alkil, maka
ketersediaan elektron pada nitrogen naik dan senyawa lebih bersifat basa.
Hingga trietilamin lebih basa daripada dietilamin dan senyawa dietilamin lebih
basa daripada etilamin. Sebaliknya, bila gugus fungsional yang berdekatan
bersifat menarik elektron (contoh; gugus karbonil), maka ketersediaan pasangan
elektron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral
atau bahkan sedikit asam. Contoh ; senyawa yang mengandung gugus amida.
Contoh Tiga
macam Alkaloid :
a.
Alkaloid
sesungguhnya
Alkaloid sesungguhnya adalah racun,
senyawa tersebut menunjukkan aktivitas phisiologi yang luas, hampir tanpa
terkecuali bersifat basa; lazim mengandung Nitrogen dalam cincin heterosiklik ;
diturunkan dari asam amino ; biasanya terdapat “aturan” tersebut adalah
kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki
cincin heterosiklik dan alkaloid quartener, yang bersifat agak asam daripada
bersifat basa
b.
Protoalkaloid,
dan
Protoalkaloid merupakan amin yang
relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak terdapat dalam cincin
heterosiklik. Protoalkaloid diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino
yang bersifat basa. Pengertian ”amin biologis” sering digunakan untuk kelompok
ini. Contoh, adalah meskalin, ephedin dan N,N-dimetiltriptamin
c.
Pseudoalkaloid
Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari
prekursor asam amino. Senyawa biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloid
yang penting dalam khas ini, yaitu alkaloid steroidal (contoh: konessin dan
purin (kaffein)
4.
Jelaskan keterkaitan diantara biosintesis, metode isolasi dan penentuan
struktur senyawa bahan alam . Berikan contohnya.
Jawab
: Keterkaitan
biosintesis, metode isolasi dan penentuan struktur senyawa bahan alam jelas
sekali terkait dimana Proses
ini merupakan sebahagian penting metabolisme. Jadi metabolisme sekunder akan
mengalami biosintesis. Hingga dapat dihasilkan berbagai macam senyawa bahan alam Dari proses isolasi akan didapatkan
isolat-isolat suatu senyawa atau kumpulan senyawa
sehingga
dapat mempermudah untuk melakukan identifikasi senyawa-senyawa yang terdapat
dalam senyawa bahan alam tersebut. Sedangkan identifikasi diperlukan untuk mengetahui
jenis senyawa bahan alam yang berada dalam senyawa tersebut. Sedangkan kemurnian
bahan alam yang hasil dari isolasi dapat dilihat struktur senyawanya yaitu
dengan metode penentuan struktur dengan spektrum. Dengan ditelitinya struktur
bahan alam, akan dapat dilihat daerah serapan dan kekhasan sinyal dari senyawa
bahan alam.
Contohnya :
Biosintesis Herba Meniran
Isolasi herba meniran
isolasi
dan identifikasi senyawa terpenoid antibakteri dari herba meniran (Pyllanthus
niruri
Linn)
dengan metode Kromatografi Gas – Spektroskopi Massa. Ekstraksi senyawa
dilakukan dengan dua cara yaitu maserasi dengan pelarut metanol dan sokletasi
dengan pelarut n–heksanaa.
Penentuan
struktur herba meniran dengan spectrum
J-kim-vol2-no1-gunawan.pdf
0 komentar:
Posting Komentar